Задачи для самостоятельного решения. 1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) адипиновая кислота; б)

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) адипиновая кислота; б) 2,4-диметилгептановая кислота; в) малеиновая кислота; г) пентаноат натрия; д) янтарный ангидрид; е) амид 3-метилгексановой кислоты; ж) бутаннитрил; з) этилбутаноат; и) бензойная кислота; к) этаноилхлорид; л) акриловая кислота; м) изопропилформиат; н) 2-пентеновая кислота.

2. Какие кислоты могут быть получены при окислении следующих соединений:

а) 2-метилпропанол-1; б) гексанол-1; в) 3-метилбутаналь; г) 4-метилпентанол-2; д) гексин-3; е) бензол; ж) гексен-3? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

3. Соли каких кислот получатся при нагревании следующих соединений со спиртовым раствором щелочи: а) 3-хлорпропановая кислота; б) 2-бромбутановая кислота; в) 3-бром-2-метилбутановая кислота; г) 2-бром-3-фенилпропановая кислота? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: а) ангидрид пропановой кислоты; б) изопропилацетат в присутствии серной кислоты; в) пропаннитрил в присутствии гидроксида натрия; г) пропаноилхлорид; д) метилбутаноат в присутствии гидроксида натрия; е) метиламид бутановой кислоты в присутствии серной кислоты? Напишите уравнения соответствующих реакций. Опишите механизмы реакций (б), (в), (д).

5. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: а) уксусная, хлоруксусная, бромуксусная, йодуксусная; б) уксусная, трифторуксусная, хлоруксусная, гидроксиуксусная; в) бутановая, 2-бромбутановая, 3-бромбутановая и 4-бромбутановая. Ответы обоснуйте.

6. Получите бутановую кислоту из: а) пропена; б) бутанола-1; в) этилэтаноата и этаналя; г) пропановой кислоты; д) пентена-1. Напишите уравнения соответствующих реакций.

7. Напишите уравнения реакций бутановой кислоты со следующими реагентами: а) хлор в присутствии катализатора; б) пентахлорид фосфора; в) аммиак при нагревании; г) NaHCO3; д) метанол в присутствии H2SO4; е) гидроксид кальция и затем пиролиз полученной соли.

8. Исходя из этилацетата в качестве единственного органического соединения и любых необходимых неорганических реагентов, получите следующие соединения: а) уксусная кислота; б) этаналь; в) этилен; г) пропановая кислота; д) ацетон; е) 2-бромпропановая кислота.

9. Из уксусной кислоты и любых необходимых реагентов получите:

а) ацетилхлорид; б) уксусный ангидрид; в) пропановую кислоту; г)

пропаннитрил; д) этанол; е) этилацетат; ж) этиламин.

10.Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) щавелевая; б) малоновая; в) янтарная; г) адипиновая; д) фталевая? Напишите уравнения реакций.

Тестовые задания

Выберите один правильный ответ

1. Уксусная кислота не может реагировать с:

1) сульфатом калия 3) аммиаком

2) глицерином 4) хлоридом фосфора (V)

2. Муравьиную кислоту отличить от других кислот можно с помощью:

1) раствора хлорида железа (III)

2) аммиачного раствора оксида серебра (I)

3) раствора лакмуса

3. К двухосновным предельным карбоновым кислотам относятся:

1) щавелевая и валериановая 3) пропионовая и янтарная

2) малоновая и масляная 4) янтарная и адипиновая

4. Предельная высшая жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода:

1) пальмитиновая 3) стеариновая

2) олеиновая 4) арахидоновая

5. Продуктом декарбоксилирования щавелевой кислоты являются:

1) масляная кислота 3) уксусная кислота

2) пропионовая кислота 4) муравьиная кислота

6. Вещество, которое может реагировать и с муравьиной кислотой, и с

метаналем, имеет формулу:

7. Предельными карбоновыми кислотами являются:

1) кротоновая и уксусная

2) пропионовая и пальмитиновая

3) линолевая и олеиновая

4) стеариновая и арахидоновая

8. Функциональная группа – СООН присутствует в молекуле:

1) формальдегида 3) уксусной кислоты

2) этилацетата 4) фенола

9. Самая сильная кислота:

1) СН2Cl – COOH 3) СН2I – COOH

10. Уксусная кислота взаимодействует с:

1) гидроксидом натрия и хлоридом магния

2) хлором и водой

3) карбонатом натрия и магнием

4) этанолом и этаналем

ЛИПИДЫ

Липидами называют большую и разнородную группу природных соединений, объединяемых общим свойством – практической их нерастворимостью в воде и хорошей растворимостью в органических растворителях. Липиды в зависимости от способности к гидролизу разделяют на омыляемые и неомыляемые.

Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (Спермацет)

Мирициловый эфир пальмитиновой кислоты (Пчелиный воск)

Жиры и масла (нейтральные жиры) – глицериновые эфиры высших жирных кислот. Триглицериды с предельными высшими карбоновыми кислотами (ВКК), твердые – жиры; с ВКК непредельными, жидкие – масла. Если все три кислоты в молекуле одинаковые – это простой триглицерид, если разные - смешанный.

Примеры решения задач

Пример 1.

Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. К какому ряду и классу относится продукт?

Образующийся цетилпальмитат является сложным эфиром, относится к классу омыляемых липидов. Впервые был обнаружен в составе спермацета китов.

Пример 2.

Образец жира, представляющий собой триолеат, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затрачен водород объемом 336 л (н.у.)?

1) Запишем уравнение реакции гидролиза триолеата:

2) Запишем уравнение гидрирования непредельной олеиновой

3) Найдем количество вещества водорода, затраченное

на реакцию гидрирования:

4) Из уравнений следует, что

5) Находим массу жира, взятого для реакции:

m(жира)= ν(жира)M(жира)=5х884=4420 (г)

Пример 3.

У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

Чем больше непредельных кислот в жире, тем ниже температура его плавления.

Задачи для самостоятельного решения